短暫的假期結束.Blair,Nate和 Chuck三人之間的關系依舊破裂，對Blair 來說一切都是惡夢但還是必須面對現實，還好,有好友Serena在身邊陪她度過這難熬的開學第一天。而Serena這邊，顯然暑假是和Bass一家一起度過的。Lily和Bart的婚禮正在籌辦著，而和Chuck之間還是麻煩不斷。 jenny為了繼續融入上流社會，假裝富有，用盡所有積蓄并當了縫紉機。為了生日后，甚至偷了hazel母親的華倫天奴，不幸在家里被朋友們撞了正著。惱羞成怒的Jenny向Rufus哭訴著她一切都是為了能夠找到朋友，而作為父親的Rufus則堅持關Jenny禁閉。從Nate那里得到消息的Dan,拋下正在約會的Serena，趕回家，試圖緩和緊張氣氛。但Jenny偷偷出逃，為了扳回面子，找上受朋友們歡迎的Nate去Butter示威。