不惑之年的羅杰·格林伯格(本·斯蒂勒飾演)對于自己的人生依舊充滿困惑。對于他而言,生活似乎正處在一個十字路口上,該何去何從他真是一點主意都沒有。好在他有一個比他成功許多的兄弟可以依靠。跑去洛杉磯向投奔兄弟之后,格林伯格卻發現自己整日只是做上了幾個侄兒的保姆。也許和老朋友們聯系聯系會找到新的契機,以前一起做樂隊那些朋友們也好多年沒有音信了。但是試過之后他才發現當年的友情在時間的沖洗下早已經變了形。而無意中格林伯格發現自己卻和自己兄弟的個人助理弗洛倫斯很投機。她唱歌非常好聽,并且和格林伯格一樣也是一個迷失方向的人。不過格林伯格認為這個關口似乎不太適合發展一段愛情故事,但是盡管他努力抵抗,最終依舊沒有辦法抗拒他們兩人之間彼此的吸引。