張東從噩夢中醒來，作為心理學博士的Rachael承諾會幫他治好病。張東向黑社會要求找Vincent出來。松哥發現小杜和阿百在一起，松哥覺得阿百不符合做他女婿的要求，于是給他一個考驗，先給他一百萬，要求他用一百天時間把本金翻倍，如果成功才會考慮讓他與小杜在一起。阿百帶小杜吃路邊攤，小杜吃完不舒服嘔吐，松哥又責怪阿百不了解小杜是“公主命”，“玻璃胃”，天生很嬌貴。張東的前警察同事收到風，稱張東在黑市買搶，于是找到張東搜身，張東早已提前藏好槍。黑社會其后通知張東Vincent沒有離開香港，而是被其他人挾持，并要求他用葉子生前儲存了犯罪證據的USB交換人質。張東找到USB后前往交換人質，卻在中途遇上車禍，被神秘人取走USB。張東在醫院昏迷了三天，恢復后立馬又花錢托黑社會找到拿走USB的神秘人。為了達成松哥要求，阿百向袁律師請教投資心得，并且沒有告訴小杜松哥提出的考驗。