賈陽再一次從睡夢中驚醒，他已經記不清這是第幾次夢到葛瑩了—那個讓他始終無法放下的初戀女友。屋外又是陰雨綿綿，他感覺有些壓抑，想要逃離這座城市，但現實又把他拉了回來，職高肄業的他沒有一技之長，只能靠d博為生，但運氣卻屢屢不佳，不但沒有掙到錢還欠了一屁股債。今天他準備孤注一擲，可還是輸了，屋漏偏逢連夜雨，債主找上門來，把他痛打一頓。就在這時，他接到職高同學劉曉亮打來的電話，約他一起喝酒。

賈陽不會抽煙，卻千杯不醉，早已喝醉的劉曉亮告訴了他一個驚天大秘密，原來當初他跟葛瑩的錯過都是因為劉曉亮從中作梗，他不但偷了學校郵箱的鑰匙將兩個人所有的書信往來從中截斷，還通過信件內容了解葛瑩的一切，終于在他的熱烈攻勢之下，葛瑩答應了他的追求，后來兩人戀愛結婚。劉曉亮還透露所有的信他都還保留在自己家儲藏室的百寶箱中，賈陽壓抑住自己內心的驚訝與憤怒送喝多了的劉曉亮回家。葛瑩開門看到是多年未見的賈陽，有些驚訝和尷尬。

翌日，賈陽來到劉曉亮所說的儲藏室找到百寶箱，看著當年葛瑩寫給自己的信件，不禁回憶起那些年的青蔥歲月。

剛上職高的賈陽追趕潮流結交了葛瑩，作為他的筆友，兩人初次見面，賈陽就被清純美麗的葛瑩吸引，倆人迅速墜入愛河，像所有的少男少女一樣，雖然不在同一個學校，卻經常來對方的學校偷偷約會，不料好景不長，有一天被葛瑩的的父親撞見，強行拆散了兩人，從此他寫的信葛瑩就再也沒回過，不甘心的他在最后一封信中約葛瑩見面，葛瑩也沒有出現。從此兩人再也沒有見過面。

回憶著這些往事，他心痛不已，但在兩人的來往信件中，他發現一封名為輕舞飛揚的來信，不是葛瑩，他有些好奇。

賈陽還從百寶箱中找到學校郵箱的鑰匙，怒火中燒的他來到劉曉亮家，把劉曉亮所做的一切告訴葛瑩，沒想到葛瑩卻早已知道，她不想要再提那些陳年往事，劉曉亮也在一旁嘲笑他現在不過是個爛賭鬼，于是兩人扭打一團，葛瑩怒斥賈陽，要他離開自己家。

賈陽帶著自己當年寫的信離開了，燈光昏暗的夜色中，他想，如果當年自己努力一點，一切是不是就都不一樣了。他偷偷溜進學校，來到當年跟葛瑩寄信的郵筒旁，把自己最后一封信投進郵箱，想要和過去告別，忘掉葛瑩。

回到家他躺在床上昏昏沉沉的睡著了，夢中他又夢到了跟葛瑩的美好過去。一覺醒來，他看到自己出現在電視上接受采訪，很是驚訝，但更離奇的是，身旁還有一個自稱是他妻子的美女，此刻他頭痛欲裂，不知道究竟發生了什么。

原來他昨晚寄出的那封信穿越時光，寄到了1999年的葛瑩手中，從此一切都發生了改變。

時光倒流回1999年葛瑩收到信的那個夏天，葛瑩打電話給賈陽，傳達室大爺告訴她查無此人，于是她拿著信來到學校找到賈陽，質問他為什么要給自己寫分手信，不曾這樣做的賈陽發現這一切都是劉曉亮從中搗鬼，一怒之下打了劉曉亮，還不服老師管教，年少輕狂的賈陽說自己不念書了，要帶著葛瑩浪跡天涯，他這一勇敢叛逆的舉動引起了全校同學的圍觀，就在同學們的歡呼和掌聲中，賈陽帶著葛瑩離開了學校，踏上了遠去的火車。