約28歲，律師，也是黑二代文質彬彬，安然閒適。這是隱藏版黑二代的他。當他在替他家裡喬事情，替一彎教訓刁蠻小童的時候，黑道的氣魄就會自然而然的流露。他是真心喜歡一彎。一彎的善良，無邪，是黑到家庭出身的他，最美好的事物。身為黑二代，杜曉飛為自己選擇了律師做為職業，沒有接手「家族企業」的打算，跟他不想沾染黑道事務的性格有很大的關係。自小看多了黑道中人的行事作風，他更傾向相信法律與正義才能給予公平正義的定奪。但這不表示他全盤否定自己的出身，他非常孝順、尊敬母親——一位臺灣眾所周知的大姊大。某種程度上，曉飛有點將這位眾人聞之色變的媽媽當作小孩，大姐大再他面前也真像個小孩，撒嬌、任性、甚至驕縱，曉飛寵愛媽媽，他知道他是媽媽生命中的唯一。